1990年,梁小冰客串参演个人首部电视剧《同居三人组》,该剧是一部处境喜剧。
1991年9月份,梁小冰第一次主持节目《K-100》,并持续主持了半年;11月份,第一次主演电视电影《共饮长江水》,在片中扮演反叛而喜爱跳舞的小如。
1992年,梁小冰和郑伊健、张卫健共同主演王天林执导的古装武侠剧《血玺金刀》,这是她第一次担任女主角;9月份,主演电视电影《疾风柔情》,在片中扮演衣着及行为大胆的酒家女Vivian,并逐渐在电视剧中崭露头角;同一年,和郭富城共同主演TVB台庆剧《风之刀武林启示录》。
1993年,梁小冰和罗嘉良 、郭蔼明共同主演时装电视剧《孽吻》,在剧中扮演富商蒋耀东之幼女蒋莉;同一年,和郑伊健共同主演古装武侠剧《孤星剑》,在剧中扮演奉命盗取木偶的密探千色。同一年,和温兆伦共同主演古装武侠剧《武尊少林》,在剧中扮演练了《洗髓经》重返青春的楚梦色。
1994年,梁小冰和古天乐共同主演古装武侠剧《圆月弯刀》,在剧中扮演圆月弯刀传人丁鹏的妻子青青。
1997年,梁小冰和陈小春、马浚伟共同主演金庸武侠剧《鹿鼎记》,在剧中饰堡习捆演任格刚烈、骄傲任性的阿珂,以及高贵艳叠谜备丽、烈性哀婉的陈圆圆;11月份,第一次参演电影《热血最强》。
1998年,梁小冰因经常在古装剧中佩戴头套,头发脱落,身体亦变得瘦弱,约满后离开无线电视,转往台湾及内地发展,重新拍摄不同类型的广告。
1999年,梁小冰在中国深圳拍摄电视剧《食神》,因此剧于亚洲境少电视播放,成为于亚洲电视第一次演出的电视剧。
2000年3月份,梁小冰与陈嘉辉、罗志祥共同主演《新梁山伯祝英台》在台湾中国电视首播,在剧中扮演女扮男装而反斗精灵的祝英台;同一年,签约成为亚视一年的合约艺员。
2003年2月份,梁小冰在亚洲电视史诗剧《万家灯火》中扮演四海为家的独立女性摄影师吴淑芳。
2003年5月份,梁小冰因香港爆发沙士疫潮,和黄日华、周海媚等参演电视电影《雅击店辣亚洲英雄》。
2005年,第一次主演福音电影《向生命致敬剧场:天国恋曲》,该电影是在越南、柬埔寨进行拍摄的。
2011年,梁小冰在中国内地拍摄电影《水浒传》。
2012年,梁小冰加盟城市电讯旗下香港媒体制作。
梁小冰人物评价
梁小冰在1990年竞选港姐时,就曾被周润发评为最有演戏天份的港姐。获选香港小姐后,主演的电视剧及电影超过四十部,她的演技清新朴素、情感丰富细腻,形像活灵活现。(新华网评)
从第一部戏《血玺金刀》开始,梁小冰参与演出的影视剧中尤以古装剧占多,而她的古装扮相娇俏迷人,有“古典美人”之称。2005年被中国传媒评为拥有"优雅古典浪漫气质"的香港小姐,外号“蝴蝶美人”。(中国网评)